Бензойная кислота - это одноосновная простейшая карбоновая кислота ароматического ряда. Она зарегистрирована как пищевая добавка Е210, относящаяся к группе консервантов.
Бензойная кислота является белым кристаллическим веществом, практически нерастворимым в воде, но хорошо растворимым в хлороформе и этаноле. Считается слабой кислотой, имеет специфический запах (calorizator). Названа так по названию росного ладана (иначе бензойная смола ), из которого была получена методом возгонки в XVI столетии. В середине XIX века Юстус фон Либих выявил структуры бензойной кислоты.
Бензойная кислота имеет ярко-выраженное свойство угнетать рост и развитие плесени, некоторых видов бактерий и дрожжей, проявляет себя как антимикробный агент. В природе встречается в и , промышленный способ получения Е210 - окисление толуола с использованием катализаторов.
Пищевая добавка Е210 оказывает негативное действие на здоровье человека, вызванное её канцерогенным эффектом, может вызвать сильные аллергические реакции. Опасна для здоровья, может вызывать сыпь и провоцировать приступы астмы. Вещество хорошо всасывается в организм, выводится через почки с мочой. При вступлении в реакцию с ( , ) образует свободный бензол, сильный канцероген. Следует внимательно изучать состав продуктов (особенно ), чтобы отказаться от приобретения тех, где имеются обе пищевые добавки.
Антимикробное действие Е210 используется в пищевой промышленности при производстве соусов, кетчупов, плодово-ягодной и овощной консервации, рыбных продуктов, мармеладов, желе, алкогольных и безалкогольных напитков.
Медицина использует бензойную кислоту как противогрибковое и противомикробное средство, она входит в состав многих препаратов для лечения грибка кожи и различных видов лишайных заболеваний. Также вещество нашло применение в химической промышленности, является основным реагентом для получения органических веществ химическим путём.
На территории Российской Федерации разрешено применение Е210 в качестве пищевого консерванта, но строго в предельно допустимой концентрации. Максимально допустимое количество Е210, разрешенное к употреблению, составляет 5 мл/кг.
Внешний вид. Бензойная кислота представляет собой бесцветные шелковистые блестящие чешуйки или кристаллы и пластинки белого цвета;
(или кристаллический порошок) для низкосортной кислоты китайского производства.
Физические свойства бензойной кислоты .
Молярная масса 122.12 г/моль
Физические свойства.
Состояние (ст. усл.) твердая
Термические свойства
Температура плавления 122.4 °C
Температура кипения 249.2 °C
Температура разложения 370 °C
Удельная теплота парообразования 527 Дж/кг
Удельная теплота плавления 18 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость в воде 0,001 г/100 мл
Описание бензойной кислоты и отличия разных марок.
Бензойная кислота впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы, отсюда и получило свое название, редкое в науке совпадение, когда выяснилось после того как в 1832 году Юстус фон Либих (немецкий химик) определил структурную формулу бензойной кислоты название совпало с реальной формулой. До сих пор основным способом ее получение является окисление метилбензола (толуола.)
1 перекристаллизация продукта и товарная фасовка, все китайские и бывшие российские производители делали именно так.
В этом случае продукт склонен к быстрому и неотвратимому слеживанию. Мешки с бензойной кислотой превращаться в камень, который сложно разбить даже машинным способом.
Очистка такой кислоты не превышает 97% , на этикетках китайцы пишут гордо 99,5 % но это из за наличия кристаллогидратов. Реальное содержание по сухому веществу значительно меньше.
Вторая особенность прямой кристаллизации наличие большого количества альдегидов, что обуславливает резкий щипящий глаза тошнотворный химический запах.
В настоящее время есть несколько нерадивых фирм занимающихся перетасовкой китайской бензойной кислоты под Европейский БРЕНД DSM. Эти подтелки можно всегда отличить по наличию в мешках бензойной кислоты в кристаллах и резкому их запаху.
Такая бензойная кислота никакого отношения к производителю ДСМ не имеет.
2 способ производства предусматривает дополнительную стадию, расплавление кристаллов бензойной кислоты и последующей перекристаллизации из расплава.
Эта стадия позволяет достичь нескольких задач:
1 Продукт получается мелкими чешуйками, которые не пылят и не слеживаться.
2 за счет высокой температуры испаряются посторонние примеси и содержание основного вещества составляет 99,9% либо 103% по кристаллогидрату.
Отличительная особенность этой кислоты это чешуйки а не кристаллы и значительно более мягкий запах. Только такую кислоту можно применять как для синтеза, ингибирования. так и для пищевых и кормовых целей в качестве добавки Е210.
Спецификация на бензойную кислоту производства компании DSM (KALAMA).
Отличительная особенность данной марки DSM (KALAMA): кристаллизация из расплава позволяющая получить продукт с минимальным коэффициентом слеживания, и значительно более низким запахом, по сравнению с другими производителями.
Технические характеристики для данной марки бензойной кислоты:
Размер хлопьев 0,5-4.5 мм
Насыпная плотность 540кг/м3
Безопасность для человека.
В последнее время появляется много статей в которых приводятся различные данные о жутком вреде данного продукта. Это сильно не соответствует действительности.
бензойную кислоту можно назвать природным соединением, поскольку она присутствует в составе некоторых ягод (черники, брусники, клюквы), а также образуется в кисломолочных продуктах, таких, как йогурты или простокваша. Она позволяет ягодам противостоять грибковым заболеваниям и плесени. Так что это один из немногих изобретенных природой консервантов, но естественно правильных дозировок никто не отменял. При их превышении могут возникнуть неприятные особенности поведения любого химического ингредиента.
Бензойная кислота для животных.
Любителям кошек следует помнить, что для ваших питомцев бензойная кислота и ее соли крайне опасны сами по себе, даже в мизерных количествах. Поэтому прежде чем предлагать своей кошке какой-либо продукт со своего стола, убедитесь, что в его составе нет такого консерванта. Вообще это одна из многих причин, почему не стоит кормить домашних любимцев «человеческими» консервными продуктами. А вот для свиней ее издавна используют в больших количествах, но почему то никто не произносит слова бензойная кислота, а все ветеринары знают ее как добавку ВИОВИТАЛЬ (VevoVitall) (не путать с биоветалем разные вещи хоть и созвучны), что и есть по своему составу чистейшая 99,9% бензойная кислота.
Во всем мире бензойную кислоту активно применяют при откорме и выращивании свиней.
1 Эффект от применения бензойной кислоты высокочистой 99,9%
10% улучшение набора веса поросенка
5% уменьшение объема потребления корма.
Добавление бензойной кислоты высокочистой (не менее 99,9%) ведет к Подкислению мочи.
– После всасывания кишечнике бензойная кислота преобразовывается в гиппуровую кислоту в печени животного, данная кислота легко выводиться с мочой. И ведет к ее интенсивному подкислению. При этом в своем составе гиппуровая кислота содержит амин. Это ведет к Значительному сокращение выбросов NH4+ NH3 аммиака.
Это приводит к значительному уменьшению запаха на свиноферме.
По мимо этого уменьшаются проблемы с UTI (свиноматок)
Бензойная кислота присутствует и в кишечном тракте, подавляя развитие анаэробных бактерий и уменьшая газовыделение. Что значительно уменьшает запах на феме и внешние выбросы.
Антимикробная защита молодняки свиней с помощью бензойной кислоты высокочистой (не менее 99,9%) данные исследований «Ин витро»
Использована 1,/2 ингибирующей концентрации бензойной кислоты.
для ингибирования 50% роста микроорганизмов.
— органическое соединение, самая ароматическая одноосновная карбоновая кислота состава С 6 Н 5 СООН. При обычных условиях кислота представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в эфире, спиртах, хлороформе, мало растворимыми в воде. Кислота образует ряд солей — бензоат.
Срок бензойная кислота соединения происходит от названия бензойной смолы, которую выделяли из деревьев стиракс в Юго-Восточной Азии. Впервые кислота была выделена в чистом виде и описана французским алхимиком Блезом где Виженер в 16 веке — путем дистилляции бензоина. В 1832 году Фридрих Велер и Либих синтезировали бензойную кислоту с бензальдегида и установили ее формулу.
Бензойная кислота и ее производные широко распространены в природе. Так, смола бензоин содержит 12-18% бензойной кислоты, а также значительное количество ее эфиров. Также эти соединения содержатся в коре, листьях, плодах вишни и чернослива.
Бензойная кислота являются прозрачными, игловидными кристаллами. Имеет температуру кипения 249,2 ° C, но кристаллы могут сублимироваться уже при 100 ° C.
Кислота слабо растворяется в воде, и хорошо — в органических растворителях.
Почти вся получаемая в промышленных масштабах бензойная кислота синтезируется путем каталитического окисления толуола:
Ее разработали на немецком предприятии IG Farbenindustrie в годы Второй мировой войны. Реакцию проводят при следующих условиях:
К исходному сырью предъявляются требования высокой чистоты — примеси серы, азота, фенолов и олефинов могут замедлять ход окисления. Катализатором зачастую являются соли кобальта: нафтенат, ацетат, октоат. В качестве сокатализатор также применяются добавки марганца, однако в таком случае равновесие реакции будет нарушена и станет значительным образования побочного продукта — бензальдегида. Использование бромидов (например, бромид кобальта) позволяет существенно увеличить эффективность окислительных процессов в системе, но такие добавки вызывают высокую коррозионную действие и требуют установки дорогостоящего оборудования из титана.
Степень превращения толуола составляет 50%, из которых 80% являются бензойной кислотой.
Ежегодный объем производства бензойной кислоты составляет 750 тыс. Тонн.
При обработке бензальдегида водно-спиртовым раствором щелочи (например, 50% KOH), он диспропорционирует с образованием бензойной кислоты и бензилового спирта:
Бензойную кислоту можно получить карбоксилирования магний- или литийорганичних соединений, например, фенилвмисного реактива Гриньяра C 6 H 5 MgBr (в эфире):
Кислота образуется при гидролизе бензоилхлорида:
Другим методом является синтез кислоты с бензола — путем ацилирования его фосгеном в присутствии хлорида алюминия (реакция Фриделя — Крафтса):
Бензойная кислота проявляет все свойства карбоновых кислот: образование эфиров при взаимодействии со спиртами, образования амидов и тому подобное.
Бензойная кислота устойчива к действию многих окислителей: воздух, перманганат, гипохлоритов. Однако, при нагревании свыше 220 ° C она взаимодействует с солями меди (II), образуя фенол и его производные. В результате взаимодействия кислоты с аммиаком образуется анилин.
Нагрев бензойную кислоту до 370 ° C в присутствии катализатора (медный или кадмиевый порошки), происходит декарбоксилирование, что ведет к бензола на незначительных количеств фенола.
При участии катализатора оксида циркония бензойную кислота может гидруватися к бензальдегида с количественным выходом. А гидрирования в присутствии благородных металлов ведет к образованию циклогексанкарбоновои кислоты (гексагидробензойнои).
Хлорирование соединения дает продуктом преимущественно 3-хлоробензойну кислоту. Нитрования и сульфирования происходит аналогично по третьему положением.
Бензойная кислота является веществом средней токсичности. Ежедневные дозы кислоты до 5-10 мг / кг не имеют влияния на здоровье.
Вещество может подразюваты слизистые оболочки человека, поэтому при работе с кислотой необходимо пользоваться для защиты органов дыхания.
Основная часть получаемой бензойной кислоты применяется в производстве капролактама и вискозы; некоторые предприятия, синтезирующих данные речовны имеют собственные мощности для получения бензойной кислоты. Также значительным является использование кислоты в производстве ее солей — бензоат: бензоата калия, натрия, кальция и тому подобное. Данные соединения нашли широкое применение в качестве пищевых и косметических консервантов, ингибиторов коррозии.
С 1909 бензойную кислоту разрешено использовать в продуктах питания, где она выполняет функции консерванта в концентрации не более 0,1%. В реестре пищевых добавок Европейского Союза бензойная кислота имеет код E210.
Бензойная кислота является сырьем для производства красителей, например, анилинового синего и некоторых антрахиноновых красителей.
Также незначительным является применение бензойной кислоты в медицине: кислота используется в изготовлении противомикробным и фунгицидным препаратов.
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Бензойная кислота - сложное органическое соединение, относящееся к классу одноосновных ароматических карбоновых кислот.
В обычных условиях бензойная кислота представляет собой кристаллы белого цвета (рис. 1), которые плохо растворяются в воде, но хорошо в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Слабая кислота. Легко возгоняется.
Рис. 1. Бензойная кислота. Внешний вид.
Химическая формула бензойной кислоты C 6 H 5 COOH. Она показывает, что в составе молекулы этого вещества находится семь атомов углерода (Ar = 12 а.е.м.), шесть атомов водорода (Ar = 1 а.е.м.) и два атома кислорода (Ar = 16 а.е.м.). По химической формуле можно вычислить молекулярную массу бензойной кислоты:
Mr(C 6 H 5 COOH) = 7×Ar(C) + 6×Ar(H) + 2×Ar(O);
Mr(C 6 H 5 COOH) = 7×12 + 6×1 + 2×16 = 84 + 6 + 32 = 122.
Структурная (графическая) формула бензойной кислоты является более наглядной. Она показывает то, как связаны атомы между собой внутри молекулы:
ПРИМЕР 1
| Задание | В соединении калия, хлора и кислорода массовые доли элементов соответственно равны 31,8%, 29%, 39,2%. Установите простейшую формулу соединения. |
| Решение |
Обозначим количество моль элементов, входящих в состав соединения за «х» (калий), «у» (хлор) и «z» (кислород). Тогда, мольное отношение будет выглядеть следующим образом (значения относительных атомных масс, взятых из Периодической таблицы Д.И. Менделеева, округлим до целых чисел): x:y:z = ω(K)/Ar(K) : ω(Cl)/Ar(Cl) : ω(O)/Ar(O); x:y:z= 31,8/39: 29/35,5: 39,2/16; x:y:z= 0,82: 0,82: 2,45 = 1: 1: 3. Значит формула соединения калия, хлора и кислорода будет иметь вид KClO 3 . Это бертолетова соль. |
| Ответ | KClO 3 |
ПРИМЕР 2
| Задание | В некотором соединении массовая доля азота составляет 30,4%, кислорода - 69,6%. Выведите простейшую формулу соединения. |
| Решение | Массовая доля элемента Х в молекуле состава НХ рассчитывается по следующей формуле:
ω (Х) = n × Ar (X) / M (HX) × 100%. Обозначим число атомов азота в молекуле через «х», а число атомов кислорода через «у» Найдем соответствующие относительные атомные массы элементов азота и кислорода (значения относительных атомных масс, взятые из Периодической таблицы Д.И. Менделеева, округлим до целых чисел). Ar(N) = 14; Ar(O) = 16. Процентное содержание элементов разделим на соответствующие относительные атомные массы. Таким образом мы найдем соотношения между числом атомов в молекуле соединения: x:y = ω (N)/Ar(N) : ω (O)/Ar(O); x:y = 30,4/14: 69,6/16; x:y: = 2,17: 4,35 = 1: 2. Значит простейшая формула соединения азота и кислорода имеет вид NO 2 . Это оксид азота (IV). |
| Ответ | NO 2 |
Кислота бензойная содержится во многих плодах и ягодах. Но для медицинских целей её получают окислением толуола различными окислителями (азотная или хромовая кислота, калия дихромат, диоксид марганца ) в кислой среде .
Современный промышленный способ основан на жидкофазном окислении толуола кислородом воздуха при 130-160 о С и давлении 308-790 кПа .
Натрия бензоат получают, выпаривая досуха раствор соответствующей бензойной кислоты, нейтрализованный эквивалентным количеством Nа 2 СО 3 (натрия карбоната)
Кислота бензойная – бесцветные игольчатые кристаллы или белый мелкокристаллический порошок, без запаха. При нагревании возгоняется, перегоняется с водяным паром.
Натрия бензоат – белый кристаллический или аморфный порошок без запаха или с очень слабым запахом.
Кислота мало растворима в воде (растворима в кипящей), легко растворяется в этаноле, эфире.
Натриевая соль легко растворима в воде, трудно в спирте, не растворима в эфире.
1. ФС УФ-спектр водного раствора натрия бензоата в области 220-300 нм должен иметь максимум поглощения при 226±2 нм.
2. ФС. Реакция солеобразования с солями тяжелых металлов (с FеСl 3 ). Реакция на бензоат-ион. Кислоту предварительно переводят в натриевую соль. Проводится в нейтральной среде, т.к. в кислой среде осадок комплексной соли растворяется (поэтому кислоту предварительно растворяют в 0,1н NаОН), а в щелочной – выпадает бурый осадок Fе(ОН) 3 .
Эффект реакции - образование труднорастворимой комплексной соли железа окрашенной в розовато-желтый цвет (телесный цвет).
С 6 Н 5 СООН + NаОН → C 6 H 5 COONa + Н 2 О (до нейтральной рН)
бензойная кислота экв.
6C 6 H 5 COONa + 2FеСl 3 + 10Н 2 О →
→ (С 6 Н 5 СОО -) 3 Fе 3+ · Fе(ОН) 3 · 7Н 2 О ↓ + 3С 6 Н 5 СООН + NаСl
осадок розовато-желтого цвета
3. ФС температура плавления бензойной кислоты . В натрия бензоате её получают, обработав препарат азотной кислотой, определяют температуру плавления выпавшей в осадок бензойной кислоты.
C 6 H 5 COONa + HNO 3 → C 6 H 5 COOН ↓ + NaNO 3
4.ФС Соль натрия, внесенная в бесцветное пламя, окрашивает его в желтый цвет (катион натрия).
Не фармакопейные реакции :
5. с Н 2 О 2 в присутствии катализатора Fе S О 4 из бензойной образуется салициловая кислота и последующее добавление FеСl 3 вызывает появление фиолетового окрашивания, а не розовато-желтого.
6. С CuS O 4 в нейтральной среде образуется осадок соли меди сине-зеленого цвета . При последующем добавлении хлороформа, слой хлороформа окрашивается в голубой цвет, водный – обесцвечивается (экстракция продукта реакции, т.к. неполярное соединение).
2C 6 H 5 COONa + CuSО 4 → (C 6 H 5 COO -) 2 Сu 2+ ↓ + Nа 2 SО 4
осадок сине-зелёноro цвета
7. В нейтральной среде при добавлении к раствору А gNO 3 образуется осадок белого цвета . C 6 H 5 COOАg↓.
